Vào thời điểm Thế chiến thứ hai bùng nổ, Keres đang tham dự giải Olympiad ở Buenos Aires. Sau Olympiad, Keres tiếp tục ở lại để tham dự giải quốc tế Buenos Aires, giải đấu mà ông đã cùng Miguel Najdorf chia sẻ vị trí số một với điểm số 8½/11 (+7 −1 =3).

Quãng thời gian từ tháng 12 năm 1939 đến tháng 1 năm 1940 Keres có trận đấu kéo dài 14 ván với nhà cựu vô địch thế giới Max Euwe diễn ra ở Hà Lan. Kết quả Keres giành chiến thắng vất vả với tỉ số 7½–6½ (+6 −5 =3). Đây là một thành tích tuyệt vời, không chỉ vì Euwe từng là nhà vô địch thế giới, mà vì ông còn là một đối thủ dày dạn kinh nghiệm trong các trận đấu, hơn hẳn so với Keres.

Với việc Hiệp ước Xô-Đức được ký kết vào ngày 23 tháng 8 năm 1939, Estonia đã phải chịu sự chiếm đóng của Liên Xô từ ngày 6 tháng 8 năm 1940. 1940 cũng là năm mà Keres lần đầu tham dự giải vô địch Liên Xô, giải đấu năm đó diễn ra tại Moscow quy tụ rất nhiều kỳ thủ mạnh. Keres giành vị trí thứ 4 chung cuộc, xếp trên nhà đương kim vô địch Mikhail Botvinnik. Năm 1941, Liên đoàn Cờ vua Liên Xô tổ chức "giải vô địch tuyệt đối của Liên Xô" với thành phần tham dự bao gồm 6 kỳ thủ có thứ hạng cao nhất tại giải vô địch 1940 và thể thức là mỗi kỳ thủ sẽ đấu với nhau bốn ván. Botvinnik là người giành chiến thắng với điểm số 13½/20, còn Keres xếp thứ hai với 11 điểm, các vị trí còn lại lần lượt là của Vasily Smyslov, Isaac Boleslavsky, Andor Lilienthal, và Igor Bondarevsky.

Vào ngày 22 tháng 6 năm 1941 Đức Quốc xã xâm lược Liên Xô dẫn tới việc Estonia nhanh chóng được đặt dưới sự quản lý của người Đức sau đó. Trong hai năm 1942 và 1943, Keres và Alekhine cả hai đều tham dự bốn giải đấu do Ehrhardt Post, chủ tịch Grossdeutscher Schachbund (Liên đoàn Cờ vua) của Đức Quốc xã, tổ chức. Alekhine vô địch giải cờ vua Salzburg 1942 (giải 6 đại kiện tướng) vào tháng 6, giải vô địch cờ vua cá nhân châu Âu tại Munich vào tháng 9 năm 1942, và giải quốc tế tại Praha vào tháng 4 năm 1943. Ở cả ba giải này, Keres đều xếp thứ hai sau Alekhine. Tại giải đấu ở Salzburg diễn ra vào tháng 6 năm 1943, Keres cùng Alekhine chia sẻ ngôi quán quân với điểm số 7½/10.

Trong thế chiến thứ hai, ngoài các giải trên Keres còn tham dự một số giải đấu khác. Ông thắng cả 15 ván tại giải vô địch Estonia diễn ra tại Tallinn năm 1942 cũng như thắng cả năm ván tại giải đấu ở Posen năm 1943. Ngoài ra Keres còn vô địch các giải Estonia 1943, Madrid 1944 (13/14, +12 −0 =2), và xếp thứ hai tại giải Lidköping 1944 sau Stig Lundholm. Năm 1944 ông giành chiến thắng trong trận đấu với Folke Ekström diễn ra tại Stockholm, tỉ số là 5–1 (+4 −0 =2).[5]